18 вересня у Будинку футболу в Києві відбулося жеребкування 1/8 фіналу Кубка України з футболу сезону-2026/27, за підсумками якого визначено пари команд на цій стадії турніру. На момент жеребкування Полісся лідирує у турнірній таблиці Української Прем’єр-ліги.
18 вересня — день жеребкування
На стадії 1/8 фіналу залишилися 16 претендентів на трофей: 11 представників Української Прем’єр-ліги, дві команди Першої ліги та дві аматорські команди. Центральним результатом жеребкування стала пара Шахтар (Донецьк) — Динамо (Київ): чинний чемпіон країни зіграє проти володаря Кубка. Головне дербі країни визначене жеребкуванням саме на цій стадії.
6 жовтня — перенесений матч
Матч «Тростянець» (Суми) — «Чернігів», який мав завершити формування сітки 1/8 фіналу, було перенесено через затяжну повітряну тривогу. Нова дата зустрічі — 6 жовтня, початок об 11:00. Переможець цього протистояння також стане учасником 1/8 фіналу. Базові дати решити матчів цієї стадії — 27-29 жовтня. Серед інших учасників жеребкування — Металіст (Харків), ЛНЗ (Черкаси), Епіцентр (Кам’янець-Подільський), Новий Розділ (Львівська область), Маяк (Сарни), ФК «Харків», Зоря (Луганськ), Кривбас (Кривий Ріг), Олександрія, Карпати (Львів), Лівий Берег (Київ) та Верес (Рівне). Порядок господар/гість у частині пар, зокрема для Металіста, ЛНЗ, Карпат, Олександрії, Полісся та Нового Розділу, джерела наводять по-різному.
